Tai vienas jauniausių šių dienų NBA klubų. Debiutavo 1995 metų lapkričio 3-ąją dieną. Nei karto nekeitė klubo pavadinimo ir niekada nėra tapęs NBA čempionu.

Komanda dar net neturi garsių žaidėjų, kurių marškinėliai būtų pakabinti jų žaidžiamoje arenoje.

1995-1996: Pirmajame sezone Toronto komanda laimėjo 21, o pralaimėjo 61 varžybas.

1996-1997: Antrajame sezone komanda laimėjo 30 kartų, o pralaimėjo 52. Tais metais Toronto klubas gavo talentingą žvaigždę - Marcusą Camby. Damonas Stoudamire'as nenusileido komandos draugui, vidutiniškai pelnydamas po 20,2 taško.

1997-1998: Tai buvo sezonas, kai komanda "gaudė" talentus. Toronto klubas įsigijo Popeye Jonesą, Waltą Williamsą ir perspektyvųjį Tracy McGrady.

1998-1999: Šį sezoną buvo atidaryta nauja "Air Canada Centre" arena. NBA naujokų biržoje "Raptors" pasikvietė Vince'ą Carterį ir neapsiriko - jis tapo NBA metų naujoku.

1999-2000: Sezoną komanda pabaigė su 45 pergalėmis 37 pralaimėjimais. Šį sezoną išryškėjo Vince Carter talentas. Laimėjęs dėjimo į krepšį konkursą, jis buvo visų žvaigždžių rungtynių pažiba.

2000-2001: Pirmą kartą komandos istorijoje Toronto "Raptors" pateko į atkrintamąsias varžybas. Tačiau jau pirmajame etape jie nusileido "New York Knicks" 0-3.